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Aviso: Esta sección del artículo desvela detalles de la trama que tal vez no quieras saber.

Tommy Vercetti, el protagonista del juego, con una SPAS 12, se pueden ver algunos miembros de los Sharks detrás.

La historia comienza en el Marco's Bistro de Liberty City,Sonny Forelli se encuentra reunido con algunos de sus hombres, Sonny planea expandir sus negocios al sur, ya que está viendo como los traficantes mexicanos y colombianos e incluso los refugiados cubanos se están llevando los

beneficios y él también quiere su parte, uno de sus hombres le advierte que todo es dinero de drogas y que eso le podría traer problemas, ya que las familias no aceptan involucrarse en eso, pero Sonny está convencido de que las familias lo acabarán viendo bajo su punto de vista y no se muestra preocupado, sin embargo empieza a preocuparse cuando le hablan sobre la liberación de Tommy Vercetti, uno de sus antiguos matones, Sonny no lo considera bueno para el negocio así que decide deshacerse de él, decide mandarlo a Vice City para que empiece los negocios allí, luego lo dejará a su libre albedrío y pasado un tiempo le irá a visitar para recoger su parte.

Posteriormente Vercetti llega a Vice City junto con Harry y Lee, allí son recogidos por Ken Rosenberg, un abogado que trabaja para la familia Forelli, Rosenberg ha organizado un intercambio en el puerto con loshermanos Vance.

Pero cuando se está efectuando el trato son sorprendidos por unos sicarios que matan a Harry, a Lee y Vic Vance, quedando sólo vivos Lance, quien escapó en helicóptero, y Tommy y Ken Rosenberg, quienes escaparon del lugar en el coche de éste último, quedando la droga y el dinero en poder de los sicarios. Ambos regresan a la oficina de Rosenberg, el cual está nervioso y asustado por lo que le pueda pasar tras el incidente, ya que Sonny no estará muy contento, Vercetti intenta calmarlo, le dice que le espere en su oficina y se marcha a su hotel.

Tommy Vercetti en una PCJ-600.

Una vez allí, llama a Sonny por teléfono para explicarle lo sucedido, tras enterarse, Sonny enfurece, pero le da la oportunidad de que pueda recuperar el dinero. Vercetti, ahora sin opción, emprende la búsqueda del responsable del robo.

Para ello comienza por conocer a figuras importantes de la ciudad, como el coronel Cortez y Avery Carrington, un magnate inmobialiario, a los cuales Vercetti ayudará de una forma u otra, también ayudará a Giorgio Forelli, el hermano de Sonny, extorsionando a los miembros del jurado de su proceso judicial. Durante sus andanzas tropezará con Kent Paul, una especie de soplón que siempre está informado sobre lo que acontece en Vice City, gracias a él Vercetti dará con Leo Teal, un hombre que podría saber algo sobre el incidente durante el intercambio, será entonces cuando coincida con Lance Vance, el otro superviviente a la emboscada del intercambio, ya que él también estaba buscando pistas sobre el asesino de su hermano.

Más tarde, Vercetti conocerá mediante el coronel Cortez a Ricardo Díaz, el traficante de droga más poderoso de Vice City, realizando encargos para él, varios de ellos junto a Lance Vance.

Pero finalmente parece ser Díaz quien está detrás del sabotaje al trato entre los Vance y Vercetti, así que éste comienza a planear la forma de eliminarlo, pero Lance, en su impulsividad, se adelanta y salta sobre Díaz, estropeando así el plan y siendo retenido y torturado, Vercetti se entera de esto mediante Kent Paul y decide rescatar a Lance, lo consigue y se cita con Lance, una vez lo curen, para acabar con Díaz, ya que todo el plan se había estropeado y debían hacerlo cuanto antes.

Tommy Vercetti trotando con una MP5.

Una vez se encuentran, asaltan la mansión de Díaz, logrando eliminarlo a él y a varios de sus hombres. Es entonces cuando Vercetti decide tomar el control de la ciudad y forma su propia organización. Para tomar el control de la ciudad primero extorsiona a los negocios que anteriormente pagaban protección a Díaz, dejando claro a quien debían pagarle tras la muerte de éste, una vez conseguido Vercetti comienza a comprar varias propiedades con las que hará negocio y podrá blanquear el dinero.

También conocerá a Umberto Robina, el líder de la banda cubana deLittle Havana, y lo ayudará en su guerra contra los haitianos, pero también entablará contacto con Tía Poulet, una santera relacionada con la banda haitiana que controla a Vercetti mediante vudú y le obliga a realizar diversos trabajos, muchos de ellos en contra de los cubanos.

Además conocerá al grupo de rock Love Fist, los cuales van a dar un concierto en la ciudad, siendo Kent Paul el encargado de la organización del evento. Vercetti debe solucionarle algunos asuntos a la banda, por ejemplo proporcionándoles drogas y chicas, para lo que recurre a Mercedes Cortez, la hija del coronel, pero también se encargará de que la banda de moteros de Mitch Baker se ocupe de la seguridad en el concierto, ya que Paul no está dispuesto a pedírselo por ciertos problemillas que tuvo con la banda.

Tommy Vercetti junto a un Maverick.

Vercetti también cometerá un atraco al Banco Corrupto Grande, con la ayuda de Phil Cassidy, Hilary King y Cam Jones. Posteriormente también ayudará a Phil en un par de asuntos.

En su carrera de adquisición de propiedades comprará el estudio de cine X: InterGlobal Films, y se ocupará de que las mediocres películas de Steve Scott (el único director con el que contaba el estudio) dejen de serlo, recurriendo de nuevo a Mercedes y también a Candy Suxxx, también se ocupa de promocionar el estudio y poner fin a las nuevas barreras legales que prohibirían la distribución de las películas.

También se hará con una imprenta, con ella comenzará a dedicarse a la falsificación de billetes, no sin antes obtener el material necesario.

Tommy Vercetti con su traje, montado en una Freeway.

Una vez Vercetti comenzara a hacerse con el control de la ciudad, comenzaría a recibir llamadas de Sonny Forelli exigiéndole su parte, así que finalmente Sonny envía a algunos de sus hombres para cobrar el "impuesto" a los negocios de Vercetti, pero cuando éste se entera de esto, y de que cuando pasarón por la imprenta dejaron malherido a Earnest Kelly (el anciano trabajador de la imprenta que a Vercetti que le recordaba a su padre), enfurece y sale a eliminar a los cobradores.

Tras esto, Sonny decide personarse en Vice City para reclamar lo que el considera suyo, pero Vercetti no está dispuesto a pagarle e imprime billetes falsos. Pero cuando Sonny llega ya sabe lo de los billetes, ya que Lance, quien se sentía excluido y sin crédito, decidió traicionar a Vercetti y contarle a Sonny el plan.

Finalmente todo desemboca en un enfrentamiento entre Sonny y Lance contra Vercetti, el cual sale victorioso de la batalla.